調剤併設型ドラッグストア勤務、ひよっこ薬剤師のメモ帳!

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<化学> 第101回薬剤師国家試験 必須 問8

 

 

こんにちは、ひよっこ薬剤師です。

 

 

実習に来ている学生から、

過去問集の解説だけでは周辺の知識がなく理解しにくいところがある、という相談を受けました。

 

そこで問題の解き方、一緒に覚えておくべき事柄をまとめてみようと思います!

 

 

今回の問題は構造式がズラッと並んでいます。

 

化学に苦手意識がある方にとっては見た瞬間億劫になってしまうかもしれません。

 

ですが、反応を問われている訳ではないので、とても優しい分類に含まれるでしょう。

 

 

では、さっそくどのような問題か見ていきましょう🤓!

 

 

目次

~ 第101回薬剤師国家試験 問8 ~

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この問題では、共鳴を理解しているか問われています。

 

共鳴を理解できている人であれば、答えをすぐ選ぶことができ、他の問題や復習に当てる時間が確保できる問題です。

 

 

さて、共鳴とは何か...

Google先生のお力を借りると、

結合や電荷がπ結合を介して分散すること!!と出てきます。

各予備校の参考書などにも似たような文言が記載されていることでしょう。

 

文字だけでは理解しにくいので、図でも共鳴とはなんぞやと示したいと思います。

 

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これを見ると、左右の化合物でπ結合、すなわち二重結合と電荷の位置が異なっております。

 

このような電子が移動することで、π結合や電荷の位置が変化すること、というニュアンスで覚えておけばよろしいかと思います。

(噛み砕いておりますので、厳密には少し違いますが...)

 

 

次に、共鳴を更に理解するために特徴を書き出していきたいと思います!

 

 

~ 共鳴の特徴 ~

下記に示すのは、必要最低限の特徴です。

 

・共鳴構造式は電子の位置が異なるだけで、原子の位置は同一。

例)
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この左右を見比べて見ましょう。

Cに結合しているHが3つ増えたり、1つに減ったりはしていません。

電子の移動によってπ結合や電荷の位置に変化があるだけです。

 

 

・共鳴構造式は原則として、オクテット則に従う。

 

 

・複数の共鳴構造式を関連付ける矢印は、←→を用いる。

→例)f:id:ytrt-tera:20190620231406j:image

このような矢印を用いて表します。

 

 

以上のことで、共鳴の問題は解けるようになりますし、反応の問題も考えやすくなることでしょう!

~ 選択肢の確認 ~

ここまで読み進めてくださった方々であれば、各選択肢を見てどれが共鳴構造式で、どれが共鳴構造式ではないか判別できるかと思います。

 

さっそく各選択肢を確認していきましょう🤓!


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左右で原子の位置を確認してみましょう。

原子の位置は移動しておらず、π結合と電荷のみ移動しており共鳴構造式として成立しております。

 


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左右で原子の位置を確認してみましょう。

これもまた、原子の位置は移動しておらず、π結合と電荷のみ移動しており共鳴構造式として成立しております。

 


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左右で原子の位置を確認してみましょう。

これは真ん中のCに付いているHの数が変化しています。

よって、これは共鳴構造式とはいえません。

 


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左右で原子の位置を確認してみましょう。

これもまた、原子の位置は移動しておらず、π結合と電荷のみ移動しており共鳴構造式として成立しております。

 


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左右で原子の位置を確認してみましょう。

これもまた、原子の位置は移動しておらず、π結合と電荷のみ移動しており共鳴構造式として成立しております。

 

 

したがって、共鳴構造式ではない選択肢は3.です。

 

 

~ まとめ ~

・共鳴構造式は電子の位置(π結合、電荷の位置)のみ異なる!

・原子は動かない!!!

 

この2つだけで瞬殺できることでしょう🤓!